Han pasado casi 18 años desde el estreno de Como conocí a vuestra madre, la serie en la que conocimos a Ted Mosby (Josh Radnor) y su grupo de amigos. En el año 2022, Ted pasó el relevo a Sophie quien, al igual que su sucesor, cuenta a su hijo la historia de como conoció a su padre. En esta historia, Sophie (Hilary Duff) y sus amigos irán descubriendo qué es la amistad y cómo es la vida de adulto mientras buscan el amor desesperadamente en Nueva York. Ahora, en esta segunda temporada, se encontrarán con numerosos cambios en su vida laboral y en sus relaciones amorosas, según se van acercando a los 30.