Con la intención de convertirse en un hombre de negocios exitoso, e incluso en millonario, el ex militar Brian Flanagan (Tom Cruise) espera su gran oportunidad mientras sirve bebidas en un bar de la ciudad de Nueva York y estudia para obtener su título. Sin embargo, cuando el carismático cínico y veterano cantinero, Doug Coughlin, se convierte en el sabio mentor del ambicioso Brian, su química, combinada con los extravagantes trucos detrás de la barra, pronto generará fama y dinero hasta que decidan separarse. Ahora, mientras Flanagan lucha por recaudar dinero en Jamaica para abrir el bar de sus sueños, se enamora de la esforzada camarera Jordan Mooney.
